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By Donald L. Kreider, Robert G. Kuller, Donald R. Ostberg, Fred W. Perkins, Lynn H. LOoomis

An advent to Linear research

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Chem. , (1959) 2954-2960. [13] S. S. Symposium Series, 87 (1979) 1-16. [14] I. Tvarosvka,Adv. Curb. Chem. , 47 (1989) 45-123. [15] E. E. Astrup,Actu Chem. , 25 (1971) 1494-1495. [16] J. Augé et S. David, Tetrahedron, 40 (1984) 2101-2106. [17] B. , Nature, 322 (1986) 215-216. [18] C. Altona et M. Sundaralingam, J. Amer Chem. , 94 (1972) 8205-8212. 1 DÉFINITIONS RELATIVES AUX GLYCOSIDES (O-GLYCOSIDES) Les furanoses et les pyranoses sont des hémiacétals. Les glycosides sont les acétals correspondants.

Les symboles ;Cj n’ont un sens que si on connaît la série D ou L du pyranose, qu’il faut introduire pour lever l’ambiguïté. 4 sont alors respectivement D 4 C , , D-’C4, L-’C4 et L 4 C , . Remarquez que l’énantiomère d’une molécule en conformation D-4C1 est une molécule en conformation L-’C4, alors que ces deux molécules se comportent identiquement dans tout environnement achiral. Les pyranoses contenant une double liaison cyclique ou un cycle oxirane fondu, qui sont d’importants intermédiaires de synthèse, existent en conformation demi-chaise.

1). 1 Méthanolyse acide : composition a l’équilibre du mélange de méthyl glycosides. (* D’après R. J. Ferrier et P. M. Collins, Monosaccharide Chemistry, (chapitre 3) Penguin Books, Harmondsworth, 1972 ; ** d’après D. E Mowery, Curbokydr. , 43 (1975) 233-238 ; *** d’après G. S. Bethel1 et R. J. ) esquissées au chapitre 1 à propos du dosage des anomères des sucres libres, c’està-dire HPLC analytique ou chromatographie de vapeur après silylation. Ici les mesures sont beaucoup plus faciles, car, dès qu’ils ne se trouvent plus dans un milieu relativement acide, les glycosides sont très stables et il n’y a pas de risque que la composition de l’échantillon varie après le prélèvement au cours du dosage.

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